بخش 5 فصل 1 آموزش خط به خط شیمی یازدهم شامل موارد زیر می باشد:

• آلکن ها
• آلکین ها
• هیدروکربن های حلقوی
• پالایش نفت خام
• زغال سنگ، جایگزینی برای نفت

توجه: گردآوری و تهیه این مطالب توسط اساتید شیمی سایت تدریس خصوصی استادلینک انجام شده و استفاده از مطالب سایت استادلینک با ذکر منبع ( سایت استاد لینک ) بلامانع می باشد.

دانلود جزوه تمامی فرمول های شیمی

27- آلکن ها | آموزش شیمی آلی یازدهم

آلکن ها دسته ای از هیدروکربن ها هستند که در ساختار خود یک پیوند دوگانۀ کربن – کربن (C=C) دارند. فرمول مولکولی آلکن ها به صورت C_nH_2n می باشد (n≥2)؛ یعنی شمار اتم های هیدروژن در آن ها، دو برابر شمار اتم ها هیدروژن در آنها، دو برابر شمار اتم های کربن است.

• ساده ترین آلکن یعنی نخستین عضو خانوادۀ آلکن ها، اتن با فرمول C₂H₄ است. توجه شود به گاز اتن، گاز اتین هم گفته می شود.
• اتن در بیشتر گیاهان وجود دارد. موز و گوجه فرنگی رسیده، گاز اتن آزاد می کنند. اتن آزاد شده از یک موز یا گوجه فرنگی رسیده، باغث رسیدن سریع تر میوه های نارس می شود؛ به همین دلیل در کشاورزی از گاز اتن به عنوان « عمل آورنده » استفاده می شود.

فیلم آموزش نام گذاری آلکن های راست زنجیر

در این بخش آموزش خط به خط شیمی یازدهم سایت تدریس خصوصی استادلینک، فیلم آموزش ویدئویی نام گذاری آلکن های راست زنجیر به زبان ساده برای شما عزیزان تهیه شده است.

ایزومرها در آلکن ها | آموزش شیمی آلی سال یازدهم

در تصویر بالا انواع ایزومرها برای فرمول مولکولی C₄H₈ را مشاهده می کنید.

تمرین: تمام ایزومرهای فرمول مولکولی C₅H₁₀ را رسم کنید.

برخی از واکنش های آلکن ها | آموزش شیمی آلی یازدهم

آلکن ها به دلیل داشتن پیوند دوگانۀ کربن-کربن، سیر نشده هستند؛ چون هر یک از این دو اتم کربنِ مربوط به پیوند دوگانه، 3 اتم متصل هستند و تمایل دارند به 4 اتم متصل شوند؛ به همین دلیل آلکن ها واکنش پذیری بیشتری از آلکان ها داشته و در واکنش های شیمیایی گوناگونی شرکت می کنند.

1- واکنش سوختن آلکن ها | آموزش شیمی آلی یازدهم

در تصویر بالا، واکنش سوختن کامل هیدروکربن ها را از سایت تدریس خصوصی استادلینک مشاهده می کنید.

در تصویر بالا، واکنش سوختن ناقص هیدروکربن ها را از سایت تدریس خصوصی استادلینک مشاهده می کنید.

2- واکنش افزایشی آلکن ها | آموزش شیمی آلی یازدهم

به واکنش هایی که در آن ها از اضافه شدن دو یا چند مولکول به هم، یک مولکول فراورده به دست می آید، واکنش های افزایشی می گویند. فرم کلی واکنش های افزایشی آلکن ها به صورت بالا است.

در این واکنش ها، مادۀ XY به اتم های کربن پیوند دوگانه اضافه شده و فراوردۀ سیرشده ای تولید می کند ( پیوند دوگانۀ C=C یه پیوند یگانۀ C-C تبدیل می شود ).

آ) افزایش آب به آلکن ها | آموزش شیمی آلی یازدهم

در این واکنش، آب در حضور کاتالیزگر اسیدی ( سولفوریک اسید H₂SO₄ ) به آلکن ها اضافه شده و الکل سیرشده تولید می شود. برای نوشتن این نوع واکنش ها، کافی است اتم H را به یکی از اتم های پیوند دوگانه و گروه OH را به دیگر اتم کربن پیوند دوگانه متصل کرد.

توجه: اتانول ( C₂H₅OH یا C₂H₆O ) الکلی دو کربنی، بی رنگ و قرّار است که به هر نسبتی در آب حل می شود. این الکل یکی از مهم ترین حلال های صنعتی است که در تهیۀ مواد دارویی، بهداشتی و آرایشی به کار می رود. از اتانول در بیمارستان ها به عنوان ضدعفونی کننده استفاده می شود. در ضمن اتانول جزء سوخت های سبز است و می توان آن را از واکنش بی هوازی تخمیر گلوکز نیز تهیه کرد.

ب) افزایش هالوژن ها به آلکن ها | آموزش شیمی آلی یازدهم

در این واکنش، پیوند یگانۀ بین دو اتم هالوژن در مولکول دواتمی هالوژن و یکی از پیوندها در پیوند دوگانۀ کربن-کربن شکسته شده و دو اتم هالوژن با پیوند یگانه به اتم های کربن متصل می شوند.

مثال: در اثر واکنش برم مایع قرمز رنگ با گاز اتن، ترکیب سیرشدۀ 1و2- دی برمو اتان به دست می آید. برم مایع قرمز رنگ است که در اثر انجام این واکنش و مصرف آن و تولید فراوردۀ بی رنگ، رنگ قرمز از بین می رود.

توجه: از آنجا که همۀ آلکن ها در واکنش افزایشی با برم شرکت می کنند و بر اثر انجام این واکنش، رنگ قرمز برم از بین می رود، این واکنش یعنی بی رنگ شدن برم در حضور آلکن ها، یکی از روش های شناسایی آلکن ها از هیدروکربن های سیرشده است.

مثال: برای تشخیص دو مایع بی رنگ هگزان (C₆H₁₄) و 1-هگزن (C₆H₁₂)، باید مقدار کمی برم قرمز رنگ به ظرف حاوی آن ها اضافه کرد.

توجه: در تمرین های دوره ای صفحۀ 121 کتاب شیمی یازدهم چاپ 1401 می خوانیم که از واکنش گاز اتن با گاز کلر در حضور کاتالیزگر FeCl₃، گاز 1و2 – دی کلرو اتان تولید می شود.

پ) واکنش هیدروژن با آلکن ها | آموزش شیمی آلی یازدهم

در این جا اتم های هیدروژن به اتم های کربن پیوند دوگانه اضافه شده و آلکن له آلکان تبدیل می شود.

در صفحۀ 48 کتاب شیمی یازدهم چاپ 1401 می بینیم که واکنش هگزن با گاز هیدروژن در حضور کاتالیزگر نیکل انجام می شود.

ت) واکنش پلیمری شدن | آموزش شیمی آلی یازدهم

این مطلب را در آموزش خط به خط شیمی یازدهم سایت تدریس خصوصی استادلینک فرا خواهید گرقت.

28- آلکین ها | آموزش خط به خط شیمی یازدهم

آلکین ها دشته ای از هیدروکربن ها هستند که در ساختار خود یک پیوند سه گانۀ کربن – کربن (-C≡C-) دارند. فرمول مولکولی آلکین ها به صورت C_nH_2n-2 می باشد (n≥2)؛ یعنی شمار اتم های هیدروژن در آن ها از دو برابر شمار اتم های کربن، 2 واحد کمتر است.

• ساده ترین آلکین یعنی نخستین عضو خانوادۀ آلکین ها، ایت با فرمول C2H2 است.
• در جوشکاری از سوختن گاز اتین، دمای لازم برای جوش دادن قطعه های فلزی تأمین می شود.
• نام قدیمی اتین، استیلن است.

توجه: برای تبدیل آلکین ها به آلکان ها به 2 مول H2 نیاز است.

C2H2+2H2 —–> C2H6

فیلم آموزش نام گذاری آلکین های راست زنجیر

در این بخش آموزش خط به خط شیمی یازدهم سایت تدریس خصوصی استادلینک، فیلم آموزش ویدئویی نام گذاری آلکین های راست زنجیر به زبان ساده برای شما عزیزان تهیه شده است.

ایزومرها در آلکین ها | آموزش خط به خط شیمی یازدهم

در تصویر بالا، تمامی ایزومرهای مربوط به فرمول مولکولی C₅H₈ را مشاهده می کنید.

توجه: تعداد ایزومر آلکین ها نسبت به آلکن های هم کربنشان، کمتر است.

تمرین: تمام ایزومرهای مربوط به فرمول مولکولی C₆H₁₀ را رسم نمایید.

29- هیدروکربن های حلقوی | آموزش خط به خط شیمی یازدهم

ترکیب های آلی بسیاری وجود دارند که در آن ها اتم های کربن، طوری به یکدیگر متصل شده اند که ساختاری حلقوی دارند. به هیدروکربن های دارای حلقه، هیدروکربن های حلقوی می گویند.

در ادامۀ آموزش خط به خط شیمی یازدهم سایت تدریس خصوصی استادلینک، با دو دستۀ مهم از هیدروکربن های حلقوی آشنا می شویم.

سیکلوآلکان ها | آموزش خط به خط شیمی یازدهم

واژۀ سیکلو به معنای حلقوی است و سیکلو آلکان ها به معنی آلکان های حلقوی می باشد.

سیکلوآلکان ها: به دسته ای از هیدروکربن های سیر شده که مانند آلکان ها همۀ پیوندها در آنها از نوع یگانه است، با این تفاوت که ساختاری حلقوی دارند، سیکلو آلکان ها می گویند.

• فرمول کلی سیکلوآلکان ها به صورت CnH2n است ( n>3 ).
• از آنجا که برای ایجاد یک حلقه باید سه اتم کربن وجود داشته باشد، ساده ترین سیکلوآلکان، سیکلوپروپان با فرمول C3H6 است.
• فرمول مولکولی سیکلوآلکان ها و آلکن های هم کربن مشابه است (CnH2n)، ولی این دو دسته از هیدروکربن ها، ساختاری متفاوت دارند؛ بنابراین آلکن ها با سیکلوآلکان های هم کربن، ایزومر هستند.
• از آنجا که سیکلوآلکان ها سیرشده هستند، برخلاف آلکن ها با H2 و Br2 واکنش افزایش نمی دهند.

ترکیب های آروماتیک | آموزش خط به خط شیمی یازدهم

دستۀ دیگری از ترکیب های آلی حلقوی، ترکیب های آروماتیک هستند. سرگروه ترکیب های آروماتیک، بنزن است. واژۀ آروماتیک به معنای خوش بو و معطر است. از آنجا که بنزن و مشتقاتش خوش بو هستند، به این ترکیب ها، ترکیب های آروماتیک می گویند.

بنزن با فرمول مولکولی C6H6 یک حلقۀ شش ضلعی دارد که در آن سه پیوند دوگانه به صورت یک در میان قرار دارند. این مولکول در مجموع دارای 15 پیوند اشتراکی است.

توجه: با توجه به پیوندهای دوگانۀ موجود در ساختار بنزن، بدانید که بنزن و مشتقاتش و به طور کلی حلقه های آروماتیک، سیر نشده هستند.

نفتالن (C10H8) یکی دیگر از هیدروکربن های آروماتیک است که در آن دو حلقۀ بنزنی به هم جوش خورده اند. این ترکیب جامد سفید رنگی است که مدت ها به عنوان ضدبید برای نگه داری فرش و لباس کاربرد داشته است.

همانطور که در ساختار نفتالن مشاهده می کنید، 2 حلقه، 5 پیوند دوگانه و در مجموع 24 پیوند اشتراکی وجود دارد.

پالایش نفت خام | آموزش شیمی آلی یازدهم

نفت خام مخلوطی از هیدروکربن های گوناگون، برخی نمک ها، اسیدها، آب و … است. البته مقدار نمک و اسید در نفت خام کم بوده و در نواحی گوناگون متغیر است.

آلکان ها بخش عمدۀ هیدروکربن های موجود در نفت خام را تشکیل می دهند. از آنجایی که آلکان ها واکنش پذیری کمی دارند، اغلب به عنوان سوخت به کار می روند به طوری که بیش از 90% نفت خام صرف سوزاندن و تأمین انرژی می شود و تنها مقدار کمی از آن ( کمتر از 10% ) به عنوان خوراک پتروشیمی در تولید مواد پتروشیمیایی به کار می رود.

توجه: یکی از مسائل مهم در تأمین سوخت، انتقال آن له مراکز توزیع و استفاده از آن است که در حدود 66 درصد آن از طریق خطوط لوله و بقیه ( حدود 34% ) با استفاده از راه آهن، نفت کش جاده پیما و کشتی های نفتی انجام می شود.

برج تقطیر | آموزش شیمی آلی یازدهم

با توجه به اینکه نفت خامی که از زمین استخراج می شود، حاوی نمک ها، اسیدها و آب است، ابتدا آنها را از نفت خام جدا می کنندو پس از جداکردن این ناخالصی ها، هیدروکربن های موجود در نفت خام را با روش تقطیر جزء به جزء پالایش می کنند.

تقطیر جزء به جزء هوای مایع

با استفاده از این روش، هیدروکربن های موجود در نفت خام به صورت مخلوط هایی با نقطۀ جوش نزدیک، از هم جدا می شوند.

بتدا نفت خام را در محفظه ای بزرگ گرما می دهند و بعد نفت خام داغ را به درون برج تقطیر هدایت می کنند. برج تقطیر، محفظه ای بلند شامل بخش های مختلفی است که دمای آنها با یکدیگر متفاوت است.

در این برج از پایین به بالا، دما کاهش می یابد؛ یعنی با حرکت به سمت بالای برج تقطیر، دما کاهش می یابد. هنگامی که نفت خام داغ به قسمت پایین برج وارد می شود، مولکول های سبک تر و فرّارتر ( با نقطۀ جوش پایین تر ) به سمت بالای برج حرکت می کنند.

این در حالی است که هیدروکربن های سنگین تر و غیر فرّارتر ( با نقطۀ جوش بالاتر ) در طبقات پایین تر برج تقطیر هستند.

آرام آرام که مولکول ها بالاتر می روند سرد شده و به مایع تبدیل می شوند و در سینی هایی که در فاصله های گوناگون برج قرار دارند؛ وارد شده و از برج خارج می شوند.

چند نکتۀ مهم | آموزش شیمی آلی یازدهم

• بنزین و خوراک پتروشیمی، نفت سفید ( شامل آلکان هایی با 10 تا 15 اتم کربن )، گازوئیل و نفت کوره، برخی از موادی هستند که در نفت خام موجود هستند.
• سوخت هواپیما به طور عمده از نفت سفید تهیه می شود.
• در « با هم بیندیشیم » صفحۀ 43 کتاب شیمی یازدهم چاپ 1401، با چهار نوع نفت خام آشنا می شویم که درصد هر یک از هیدروکربن های مایع ِ بالا در آن مشخص است.

نکات با هم بیندیشیم صفحه 43 | آموزش شیمی یازدهم

با توجه به اندازه و جرم مولکول های سازنده، مقایسۀ میزان فرّار بودن این چهار جزء نفت خام به صورت زیر است:

نفت کوره > گازوئیل > نفت سفید > بنزین و خوراک پتروشیمی : مقایسۀ اندازه و جرم مولکول

نفت کوره < گازوئیل < نفت سفید < بنزین و خوراک پتروشیمی : میزان فرّار بودن

در نفت سنگین سهم اجزای سازندۀ نفت خام با تعداد کربن و جرم مولی زیاد، یعنی سهم هیدروکربن های سنگین تر مانند نفت کوره، بیشتر از نفت سبک است؛ در حالی که نفت سبک، بیشتر از نفت سنگین، هیدروکربن های سبک تر دارد.

نفت برنت دریای شمال < نفت سبک کشورهای عربی < نفت سنگین ایران < نفت سنگین کشورهای عربی : سهم نفت کوره

از بین چهار جزء موجود در شکل بالا، نزین از همه ارزشمندتر است و میزان تقاضا برای آن بیشتر از عرضه می باشد. این در حالی است نفت کوره ارزش کمتری دارد؛ به همین دلیل هر چه سهم بنزین بیشتر و سهم نفت کوره کمتر باشد، آن نفت خام گران قیمت تر است.

نفت سنگین کشورهای عربی < نفت سنگین ایران < نفت سبک کشورهای عربی < نفت برنت دریای شمال : مقایسۀ قیمت انواع نفت خام

دستیابی به دانش و فناوری پالایش نفت خام، باعث تحولی بزرگ در صنعت حمل و نقل، پتروشیمی و صنایع دیگر شد. پالابش نفت خام، از یک طرف سوخت ارزان و مناسب را در اختیار صنایع قرار داد و از طرفی منجر به تولید انرژی الکتریکی ارزان قیمت شد. متأسفانه با توجه به نمودار بالا به نظر می رسد تا حدود 100 سال دیگر نفتی برای استخراج وجود نخواهد داشت.

31- زغال سنگ، جایگزینی برای نفت

زغال سنگ یکی از سوخت های فسیلی است. آمارها نشان می دهد که عمر ذخایر زغال سنگ به 500 سال می رسد؛ یعنی عمر آن از نفت که طول عمر ذخایر آن حدود 100 سال است؛ بیشتر است؛ پس به نظر می رسد می تواند به عنوان سوخت، جایگزین نفت شود.

مشکلات جایگزینی زغال سنگ به جای نفت خام و بنزین

1- گرمای حاصل از سوختن 1 گرم زغال سنگ، کمتر از 1 گرم بنزین است ( در اثر سوختن 1 گرم بنزین، 48 کیلوژول گرما آزاد می شود؛ در حالی که گرمای آزاد شده در اثر سوختن 1 گرم زغال سنگ برابر با 30 کیلوژول است ).

2- مقدار کربن دی اکسید آزاد شده به ازای هر کیلوژول انرژی تولید شده در اثر سوختن زغال سنگ، بیشتر از سوختن بنزین است. CO2 بیشتر یعنی اثر گلخانه ای بیشتر!

3- جایزینی نفت با زغال سنگ، باعث ورود مقدار بیشتری از انواع آلایند ها به هواکره می شود. در اثر سوختن ( کامل یا ناقص ) بنزین، فراورده های H2O ، CO و CO2 تولید می شود؛ در حالی که در اثر سوختن زغال سنگ، علاوه بر اینها، آلاینده های SO2 و NO2 هم تولید می شوند.

توجه: عنصر اصلی و سازندۀ زغال سنگ، کربن است؛ بنابراین بقیۀ مواد مثل گوگرد، نیتروژن و … جزء ناخالصی به شمار می روند. یکی از راه های بهبود کارایی زغال سنگ، شستشوی آن به منظور حذف گوگرد و ناخالصی های دیگر است تا آلاینده های حاصل از سوختن آن مانند SO2 و NO2 حذف شود.

یک راه دیگر به دام انداختن گوگرد دی اکسید خارج شده از نیروگاه ها، عبور گازهای خروجی از روی کلسیم اکسید مطابق واکنش زیر است:

اینستاگرام استادلینک

4- یکی از مشکلات زغال سنگ، شرایط دشوار استخراج آن است؛ به طوری که در سدۀ اخیر، کارگران زیادی در اثر انفجار یا فروریختن معدن، جان خود را از دست داده اند.

توجه: دلیل این انفجارها، تجمع گاز متان آزاد شده در معدن است. متان، گازی سبک، بی بو و بی رنگ است که هرگاه مقدار آن در هوای معدن به بیش از 5 درصد برسد، احتمال انفجار وجود دارد.

به همین دلیل باید استانداردها و اصول ایمنی در معدن، به طور دقیق رعایت و مقدار گاز متان در هوای معدن پیوسته اندازه گیری و کنترل شود. البته یکی از راه های کاهش متان در هوای معدن، استفاده از تهویۀ مناسب و قوی است.

دانلود نمونه سوالات امتحانی شیمی یازدهم

تدریس خصوصی شیمی در اصفهان

برای موفقیت در امتحانات شیمی یازدهم، شیمی کنکور و امتحان نهایی شیمی، می توانید از کلاس های خصوصی شیمی سایت تدریس خصوصی استادلینک استفاده نمایید.

استادلینک با داشتن بهترین اساتید دروس مختلف در سراسر کشور و همچنین برگزاری کلاس های حضوری و آنلاین و ارائه بهترین خذمات با مناسب ترین هزینه، همواره در کنار شما دانش آموزان و داوطلبان کنکور سراسری است.

برای آگاهی از شرایط ثبت نام و جزئیات بیشتر به پشتیبانی سایت تدریس خصوصی استادلینک پیام دهید تا به شما مشاوره مناسب داده شود.

پشتیبانی واتساپ استادلینک

مقالات مرتبط فصل 1 آموزش شیمی یازدهم

با کلیک بر روی هر بخش زیر، می توانید به آموزش خط به حط شیمی ۲ بخش های مختلف فصل ۱ دسترسی داشته باشید.

بخش صفر آموزش شیمی یازدهم – اهمیت شیمی در کنکور سراسری

بخش ۱ آموزش شیمی یازدهم – چرخۀ مواد در طبیعت – فلزها و نافلزها

بخش 2 آموزش شیمی یازدهم – هالوژن ها و عناصر دسته d

بخش ۳ آموزش شیمی یازدهم – جدول ژانت – واکنش پذیری – مقایسه واکنش پذیری فلزها

بخش ۴ آموزش خط به خط شیمی یازدهم – استوکیومتری – درصد خلوص – بازده درصدی

بخش 5 آموزش خط به خط شیمی یازدهم – نام گذاری آلکان ها به روش آیوپاک

بخش 1 فصل 2 آموزش خط به خط شیمی – ظرفیت گرمایی و گرمای ویژه